小ネタ：Fingerprint の算出方法

RDKit にはさまざまな fingerprint が実装されています。
おそらく最もよく使われている fingerprint は Morgan fingerprint （ECFP）ですが、他にも MACCS Key や SMILES extended-connectivity fingerprint (SECFP)、MinHash fingerprint (MHFP) などの計算も可能です。
MHFP と SECFP については以下の Reymond の原著論文を参照して下さい。

jcheminf.biomedcentral.com

RDKit で各 fingerprint を計算するサンプルコードは以下の通りです。

from rdkit.Chem.rdMolDescriptors import GetMACCSKeysFingerprint, GetMorganFingerprintAsBitVect
from rdkit.Chem.rdMHFPFingerprint import MHFPEncoder

# Mol オブジェクトのリストを用意
mols = [Chem.MolFromSmiles(smiles) for smiles in ["CCO", "c1ccccc1", "CC(=O)Oc1ccccc1C(=O)O"]]

# MACCS Key
maccs = np.array([GetMACCSKeysFingerprint(mol) for mol in mols])

# ECFP4
ecfp4 = np.array([GetMorganFingerprintAsBitVect(mol, 2, 2048) for mol in mols])

# ECFP6
ecfp6 = np.array([GetMorganFingerprintAsBitVect(mol, 3, 2048) for mol in mols])

# FCFP4
ecfp4 = np.array([GetMorganFingerprintAsBitVect(mol, 2, 2048, useFeatures = True) for mol in mols])

# FCFP6
ecfp4 = np.array([GetMorganFingerprintAsBitVect(mol, 3, 2048, useFeatures = True) for mol in mols])

# SECFP4
secfp4 = np.array([MHFPEncoder().EncodeSECFPMol(mol, 2) for mol in mols])

# SECFP6
secfp4 = np.array([MHFPEncoder().EncodeSECFPMol(mol, 3) for mol in mols])

# MHFP4、binary vector ではなく、整数のベクトルが得られる。
mhfp4 = np.array([MHFPEncoder().EncodeMol(mol, 2) for mol in mols])

# MHFP6、binary vector ではなく、整数のベクトルが得られる。
mhfp6 = np.array([MHFPEncoder().EncodeMol(mol, 3) for mol in mols])

MACCS Key は 167 次元のベクトルが出力されますが、最初の次元は必ず 0 なので、それを除いた 166 次元のベクトルを解析に用いて下さい。
各 fingerprint の数字は fingerprint に対応する fragment の直径のパスの長さを示します。関数の引数は半径のパスの長さなので、注意して下さい。
MHFP は Reymond のグループが公開しているものと挙動が異なる可能性があります（要検証）。

算出した fingerprint は保存することもできます。

github.com

以下に fingerprint の保存例を示します。

# Fingerprint の算出
mol = Chem.MolFromSmiles("CC(=O)Oc1ccccc1C(=O)O")
fp = GetMorganFingerprintAsBitVect(mol, 2, 2048)

# Fingerprint を文字列表記する
fp_str = fp.ToBase64()

# テキストファイルなどにして保存
with open("ecfp4.txt", "a") as writer:
    writer.write()

Fingerprint の復元例は以下の通りです。

from rdkit.DataStructs.cDataStructs import ExplicitBitVect

# テキストファイルから fingerprint の文字列を読み込む
with open("ecfp4.txt", "r") as reader:
    fp_str = reader.read()

# Fingerprint 復元用のインスタンスを作成。Vector の次元数を引数とする
re_fp = ExplicitBitVect(2048)

# Fingerprint の文字列を読み込ませて復元する
re_fp.FromBase64(fp_str)

# 復元した fingerprint が元の fingerprint と一致しているか確認
re_fp == fp